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Nivel de pureza: por encima del 98%

Apariencia física: Líquido puro

Nombres comerciales: Cannabidiol

Código ATC: ninguno

Nombre IUPAC: 2 - [(1R, 6R) -6-Isopropenil-3-metilciclohex-2-en-1-il] -5-pentilbenceno-1,3-diol

Número CAS: 13956-29-1 Sí

PubChem CID: 644019

ChemSpider: 24593618

Fórmula: C21H30O2

Masa molar: 314.4636

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El cannabidiol (CBD) es un cannabinoide que se encuentra en el cannabis, siendo el principal componente de la planta, representando hasta un 40% de sus extractos.1​

Comparado al tetrahidrocannabinol (THC), el cannabidiol no es psicoactivo y se considera que tiene un alcance más amplio para aplicaciones médicas que el THC, incluyendo epilepsia,2​ y encefalopatías epilépticas como el síndrome de West,3​ esclerosis múltiple,4​ desórdenes de ansiedad, esquizofrenia,5​ y náusea.6​ Provoca un efecto sedativo en la mayoría de los casos e inhibe la transmisión de señales nerviosas asociadas al dolor. Se ha visto que CBD reduce el crecimiento de las células de cáncer de mama humano in vitro, y reduce su invasividad.7​

Por sí solo, CBD no es intoxicante, pero parece moderar el efecto eufórico del THC, el cual es un isómero del cannabidiol y le añade una cualidad sedativa.8​ Sin embargo, ciertas investigaciones sugieren que el CBD puede incrementar el estado de alerta.9​Se sabe que puede disminuir la velocidad de eliminación del THC del organismo, quizás al interferir con el metabolismo del THC en el hígado. No parece que el CBD afecte los receptores, tanto CB1 o CB2.10​

Índice

1 Uso médico
2 Farmacología
3 Química
4 Referencias
5 Enlaces externos

Uso médico

En medicina, se ha usado para aliviar la ansiedad, náusea, inflamación, convulsiones y para inhibir el crecimiento de células cancerígenas.11​ En noviembre de 2007, se reportó que el CBD reduce el crecimiento in vitro de células agresivas de cáncer de mama humanos y reduce su invasibilidad. Por ello, representa el primer agente exógeno no-tóxico que puede conllevar a una inhibición de la agresividad tumoral.7​12​ En abril de 2005, las autoridades canadienses aprobaron el uso de Sativex, un aerosol bucal para aliviar el dolor causado por la esclerosis múltiple. Sativex, un producto de GW Farmacéutica, contiene tetrahidrocannabinol junto con cannabidiol.

El cannabidiol provee de efectos psicoactivos, aunque terapéuticamente no se usan para promover cambios en el humor, como los psicotrópicos, sino por otras propiedades farmacológicas que se están estudiando. Estudios recientes han demostrado que el cannabidiol es efectivo como antipsicótico atípico en el tratamiento de la esquizofrenia.13​

Farmacología

El cannabidiol no tiende a unirse al receptor cannabinoideo CB1, ni al CB2, pero tiene efecto como bloqueador de los agonistas de los cannabinoides por medio de una vía indirecta aún desconocida.14​ Recientemente se descubrió que es un antagonista a nivel de los putativos receptores cannabinoides GPR55, un tipo de GPCR expresados en el núcleo caudado y el putamen.15​ Actúa también sobre el receptor no-cannabinoide 5-HT1A, lo que se relaciona con sus efectos similares a los de un ansiolítico.16​17​

Se ha demostrado también que el cannabidiol inhibe en especial el crecimiento de células cancerígenas sin afectar en gran manera a las células no-cancerígenas. Este mecanismo inhibitorio no se entiende enteramente, Ligresti et ál, sugieren que los efectos que ejerce el cannabidiol en estas células ocurre por mecanismos que contribuyen a la inducción de la apoptosis.18​

El mecanismo por el cual el CBD controla la metástasis del cáncer de mama, parece ocurrir por medio de la inhibición de la actividad del gen Id-1, responsable de la metástasis de estos tumores.7​

Química

El cannabidiol es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. A temperatura ambiente es un sólido cristalino incoloro.19​ En medios fuertemente básicos y en la presencia de oxígeno, se oxida en una quinona.20​ Bajo condiciones opuestas, en medios ácidos, se vuelve cíclico formando THC.21​ Varios grupos de investigación han logrado sintetizar y aislar al cannabidiol.22​23​24​

Referencias

Volver arriba ↑ Grlie, L (1976). «A comparative study on some chemical and biological characteristics of various samples of cannabis resin». Bulletin on Narcotics 14 (3): 37-46.
Volver arriba ↑ Jones, N. A. et al. (2012). «Cannabidiol exerts anti-convulsant effects in animal models of temporal lobe and partial seizures». Seizure (European Journal of Epilepsy) 21: 344-352. doi:10.1016/j.seizure.2012.03.001. Consultado el 12 de septiembre de 2016. También en este sitio de Academia.edu
Volver arriba ↑ Babayeva, M.; Fuzailov, M., Rozenfeld, P.; Basu, P. (2014). «Marijuana compounds: A non-conventional therapeutic approach to epilepsy in children». Journal of Addiction and Neuropharmacology 1 (1): 1-9. También se encuentra la publicación en: este sitio.
Volver arriba ↑ Kozela, E. et al. (2011). «Cannabidiol inhibits pathogenic T cells, decreases spinal microglial activation and ameliorates multiple sclerosis-like disease in C57BL/6 mice». British Journal of Pharmacology 163 (7): 1507-1519. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01379.x. También en este sitio de ResearchGate.
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Volver arriba ↑ Parker, L.A.; Mechoulam, R.; Schlievert, C. (2002). «Cannabidiol, a non-psychoactive component of cannabis and its synthetic dimethylheptyl homolog suppress nausea in an experimental model with rats». NeuroReport 13 (5): 1-4. Consultado el 12 de septiembre de 2016.
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Volver arriba ↑ Artículo en BBC
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Volver arriba ↑ Gomes, Felipe V.; Resstel, Leonardo B. M.; Guimarães, Francisco S. (2011). «The anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the bed nucleus of the stria terminalis are mediated by 5-HT1A receptors». Psychopharmacology 213 (2-3): 465-473. doi:10.1007/s00213-010-2036-z.
Volver arriba ↑ Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al (2006). «Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma». J. Pharmacol. Exp. Ther. 318 (3): 1375-87. PMID 16728591. doi:10.1124/jpet.106.105247.
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Volver arriba ↑ Petrzilka T, Haefliger W, Sikemeier C, Ohloff G, Eschenmoser A (1967). «Synthese und Chiralität des (-)-Cannabidiols». Helv. Chim. Acta 50 (2): 719-23. doi:10.1002/hlca.19670500235.
Volver arriba ↑ Gaoni Y, Mechoulam R (1985). «Boron trifluoride etherate on alumuna - a modified Lewis acid reagent. An improved synthesis of cannabidiol». Tetrahedron Letters 26 (8): 1083-6. doi:10.1016/S0040-4039(00)98518-6.
Volver arriba ↑ Kobayashi Y, Takeuchi A, Wang YG (2006). «Synthesis of cannabidiols via alkenylation of cyclohexenyl monoacetate». Org. Lett. 8 (13): 2699-2702. PMID 16774235. doi:10.1021/ol060692h.
Enlaces externos[editar]
Erowid.org Compuestos encontrados en Cannabis sativa (en inglés)
Categorías: FarmacologíaFármacosBenzocromenosCannabinoidesFenoles (metabolitos secundarios de las plantas)Fármacos que carecen de Código ATC
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https://es.wikipedia.org/wiki/Cannabidiol

https://ministryofhemp.com/blog/cbd-oil-side-effects/

https://www.medicalmarijuanainc.com/side-effects-cbd-oil/

https://www.projectcbd.org/science/cannabis-pharmacology/cbd-really-non-psychoactive

https://herb.co/marijuana/news/everything-you-need-to-know-about-cbd

https://www.medicalnewstoday.com/articles/317221.php

https://www.leafly.com/news/science-tech/what-does-cbd-do

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Nombre IUPAC: 2 - [(1R, 6R) -6-Isopropenil-3-metilciclohex-2-en-1-il] -5-pentilbenceno-1,3-diol

Número CAS: 13956-29-1 Sí

PubChem CID: 644019

ChemSpider: 24593618

Fórmula: C21H30O2

Masa molar: 314.4636

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