DESMETHYLPRODINE (MPPP, Ro 2-0718)

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DESMETHYLPRODINE CRISTAL Y POLVO.

Efecto: Sedativo, Opiod

Pureza de la sustancia: 99.9%

Propiedades físicas: polvo cristalino

Sinónimos: 4-propionyloxy-4-phenyl-N-methylpiperidine, MPPP, 3-desmethylprodine

Nombre IUPAC: (1-metil-4-fenilpiperidin-4-il) propanoato

Número de CAS: 13147-09-6

PubChem CID: 61583

DrugBank: DB01478

ChemSpider: 55493

CHEMBL: CHEMBL279865

Fórmula: C15H21NO2

Masa molar: 247,33 g / mol

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MPPP para la venta - elemento químico, comprar MPPP - Farmacéutico.

La desmetilprodina o 1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina (MPPP, Ro 2-0718) es un analgésico opioide desarrollado en la década de 1940 por investigadores de Hoffmann-La Roche. La DEA ha etiquetado a la desmetilprodina como un medicamento de la Lista I en los Estados Unidos. Es un análogo de petidina (meperidina) un medicamento de la Lista II. Químicamente, es un éster invertido de petidina que tiene alrededor del 70% de la potencia de la morfina. A diferencia de su producto derivado, no se informó que exhibiera isomería óptica. Se informó que tenía 30 veces más actividad de petidina y un mayor efecto analgésico que la morfina en ratas, y se demostró que causaba estimulación del sistema nervioso central en ratones.


La desmetilprodina fue sintetizada por primera vez en 1947 en Hoffman-LaRoche Laboratories por Albert Ziering y John Lee. Descubrieron que producía efectos similares a la morfina cuando se administraban a ratas. Ziering había estado buscando analgésicos sintéticos que fueran menos adictivos que la morfina. El nuevo medicamento era una pequeña variante de petidina. Se descubrió que no era más efectivo que la petidina y nunca se comercializó. Esta investigación produjo la alfaprodina analgésica (Nisentil, Prisilidine), un compuesto muy relacionado.

En 1976, un estudiante graduado de 23 años en química llamado Barry Kidston estaba buscando una forma de fabricar una droga recreativa legal. Después de leer el artículo de Ziering y Lee, dedujo que podría fabricar un medicamento con efectos de petidina sin sus restricciones legales, ya que la desmetilprodina es una molécula diferente y nunca se había abordado por ley. Kidston logró sintetizar y usar desmethylprodine con éxito durante varios meses, luego de lo cual repentinamente presentó los síntomas de la enfermedad de Parkinson y fue hospitalizado. Los médicos estaban perplejos, ya que la enfermedad de Parkinson sería una rareza en alguien tan joven, pero la L-dopa, la droga estándar para el Parkinson, aliviaba sus síntomas. L-dopa es un precursor de la dopamina, el neurotransmisor cuya falta produce los síntomas de Parkinson. Más tarde se descubrió que su desarrollo de Parkinson se debía a una impureza común en la síntesis de MPPP llamada MPTP (1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina), una neurotoxina que se dirige específicamente a las neuronas productoras de dopamina. .

En los Estados Unidos, MPPP se encuentra ahora en el Anexo I de la Ley de Sustancias Controladas con una cuota de fabricación agregada cero a partir de 2014. La relación de conversión de bases libres para sales incluye 0,87 para el hidrocloruro. Está incluida en la lista de la Convención Única de Estupefacientes y está controlada en la mayoría de los países de la misma manera que la morfina.

Impureza tóxica: el alcohol terciario intermedio es propenso a la deshidratación en condiciones ácidas si la temperatura de reacción se eleva por encima de 30 ° C. Kidston no se dio cuenta de esto y esterificó el intermediario con anhídrido propiónico a una temperatura elevada. En consecuencia, MPTP se formó como una impureza principal.

El 1-metil-4-fenilpiridinio (MPP +), un metabolito de MPTP, causa una aparición rápida de síntomas irreversibles similares a la enfermedad de Parkinson. El MPTP se metaboliza a la neurotoxina MPP + por la enzima MAO-B, que se expresa en las células gliales. Esto mata selectivamente el tejido cerebral en el área del cerebro llamado sustancia negra y causa síntomas parkinsonianos permanentes.

Analogos: Se han investigado análogos estructurales de desmetilprodina con diferentes N-sustituyentes que un grupo metilo en la piperidina. Varios de estos tienen una potencia in vitro significativamente mayor en comparación con la desmetilprodina.


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Leer más en DESMETHYLPRODINE  (MPPP, Ro 2-0718).

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Desmethylprodine

https://www.drugbank.ca/drugs/DB01478

https://www.sciencedirect.com/topics/neuroscience/desmethylprodine

http://www.bluelight.org/vb/threads/645275-About-Desmethylprodine-(MPPP)-neurotoxic-analogs

http://www.wikiwand.com/en/Desmethylprodine

https://www.cerilliant.com/newsAndEvents/productAnnouncement.aspx?ID=307

https://drugs-forum.com/threads/desmethylprodine.128295/

https://en.wikipedia.org/wiki/Desmethylprodine




Otra información sobre  DESMETHYLPRODINE  (MPPP, Ro 2-0718).

Referencias

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  2. Reynolds and Randall, Morphine & Allied Drugs (1957) pp 310
  3. Ziering, A.; Lee, J. (1947). "Piperidine derivatives; 1,3-dialkyl-4-aryl-4-acyloxypiperidines". The Journal of Organic Chemistry. 12 (6): 911–914. doi:10.1021/jo01170a024. PMID 18919744.
  4. Schwarcz, Joe (2005). "Aim high: synthetic opiates deliver surprising side effects". Canadian Chemical News. 57 (10): 10.
  5. Gibb, Barry J. (2007). The Rough Guide to the Brain, Rough Guides Ltd., London, [1]
  6. http://www.deadiversion.usdoj.gov/fed_regs/quotas/2014/fr0825.htm
  7. Johannessen, J. N.; Markey, S. P. (1984). "Assessment of the opiate properties of two constituents of a toxic illicit drug mixture". Drug and Alcohol Dependence. 13 (4): 367–374. doi:10.1016/0376-8716(84)90004-8. PMID 6148225.
  8. Davis, G. C.; Williams, A. C.; Markey, S. P.; Ebert, M. H.; Caine, E. D.; Reichert, C. M.; Kopin, I. J. (1979). "Chronic Parkinsonism secondary to intravenous injection of meperidine analogues". Psychiatry Research. 1 (3): 249–254. doi:10.1016/0165-1781(79)90006-4. PMID 298352.
  9. Wallis, Claudia (2001-06-24). "Surprising Clue to Parkinson's - TIME". Time. Retrieved 2010-05-13.
  10. Schmidt, N.; Ferger, B. (2001). "Neurochemical findings in the MPTP model of Parkinson's disease". Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996). 108 (11): 1263–1282. doi:10.1007/s007020100004. PMID 11768626.
  11. Elpern, B.; Wetterau, W.; Carabateas, P.; Grumbach, L. (1958). "Strong Analgesics. The Preparation of Some 4-Acyloxy-1-aralkyl-4-phenylpiperidines". Journal of the American Chemical Society. 80 (18): 4916–4918. doi:10.1021/ja01551a038.
  12. Carabateas, P. M.; Grumbach, L. (1962). "Strong Analgesics. Some 1-Substituted 4-Phenyl-4-Propionoxypiperidines". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (5): 913–919. doi:10.1021/jm01240a003.
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Pureza de la sustancia: 99.9%

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Sinónimos: 4-propionyloxy-4-phenyl-N-methylpiperidine, MPPP, 3-desmethylprodine

Nombre IUPAC: (1-metil-4-fenilpiperidin-4-il) propanoato

Número de CAS: 13147-09-6

PubChem CID: 61583

DrugBank: DB01478

ChemSpider: 55493

CHEMBL: CHEMBL279865

Fórmula: C15H21NO2

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